Cálculo de frete. Quando há mais de um produto no carrinho

Olá pessoal, minha questão é mais sobre lógica do que linguagem propriamente. Se não estiver no local correto, favor mover.

Eu já tenho alguma experiência com sistemas de e-Commerce pois desenvolvi minha própria plataforma em ASP + MSSQL, porém, o sistema de cálculo de fretes está precisando de um aprimoramento urgente. Explicarei o problema.

Quando um cliente compra um item pequena, que pode ser enviado por sedex, calculo o valor do frete pelo componente dos Correios e o valor retornado é algo perto de R$10 (qdo enviado pra dentro da região de origem). Porém, se o cliente colocar 2 produtos iguais no carrinho, o sistema vai calcular o frete para os dois produtos e somá-los, dando cerca de R$20.

Neste caso, seria simples de resolver, somando-se o peso de ambos os produtos e calculando como se fosse apenas um, visto que se trata de um produto pequeno e que pode ser acondicionado na mesma embalagem. Porém, se o produto fosse muito grande, mesmo que o cliente coloque 2 produtos iguais no carrinho, não haveria possibilidade de enviar apenas um pacote e o frete tria que ser realmente calculado separadamente para cada produto.

O problema maior é que muitas lojas possuem uma gama enorme de produtos, com pesos e tamanhos variados. Alguns poderiam ser agrupados numa mesma embalagem, outros não. Então a questão é:

Como identificar os produtos que podem ser agrupados e calcular o frete para uma embalagem conjunta? Alguém aqui já teve que resolver esse problema? Como os correios lidam com isso? E as transportadoras?