script para enviar cobrança por crontab

boa tarde.

estou querendo usar o crontab do servidor.

meus clientes quando assinam algum plano em meu site escolhe melhor data de vencimento: 10, 20 ou 30.

tenho minha duvida, como fazer para quem vence dia 10 o sistema enviar 3 cobranças, uma dia 3, outra dia 8 e outra no dia. O mesmo procedimento usarei nas outras datas.

Outra duvida, como fazer este script alem de enviar criar a cobrança ou algo parecido no pagseguro???

ja li sobre retorno automatico, mais nao sei se e isso, pois eu preciso que meu sistema crie a cobrança.

att.