Comparação via CSS?

Bom dia pessoal.

Gostaria de saber se existe algo para se fazer uma comparação via CSS como os IFs utilizados em PHP.

Pois estou começando a "brincar" com os CSS da vida e estou enfrentando um problema onde a borda de uma Div dependenpendo do conteudo ela não acompanha até o final do site, sendo assim quebrando na estética.

Existe algum condição em CSS de se aplicar esta condição, tipo se o conteudo apresentado for menor que 300px ele chama uma função #complemento caso contrario chama a função #geral.

Desde já agradeço a ajuda.