Pegando valor da área de texto selecionada

Bom, estou com uma dúvida grande e IMAGINO que a solução seja JS..

É o seguinte, irei fazer um projeto de uma página em que o usuário dará upload em dois arquivos: um arquivo texto (.txt, .doc, .docx etc) e um arquivo .html (será um tipo de tabela). A princípio pretendo que ambos sejam salvos em campos texto do banco.

De saída, será gerada uma página que terá duas divs principais, cada div terá dentro de si os valores do arquivo texto e do html trazidos do banco.

A idéia aqui seria fazer associações de algumas palavras no texto com outras da tabela.

Pensei, a princípio (não sei se é realmente possível) algo do tipo:

Ao carregar a tabela em HTML, ele formataria essa tabela, criando um <a name="[id(valor crescente, cada um teria seu próprio name)]"> para palavra dela (não haverão muitas, haverão mais figuras).

A pessoa então selecionaria uma parte do texto (imagine a frase 'candidatos inscritos', por exemplo) e, com esta palavra selecionada, clicaria em um botão. Ao clicar, mostraria pra ele a lista dos valores da tabela (no caso, todas as palavras que estão dentro de um <a> na tabela) que ainda não tem uma associação, e o usuário selecionaria um (imagine que ele selecionou 'Candidatos' na tabela). Via jQuery (ou JS mesmo, não sei questão de praticidade / facilidade) ele daria um update no banco, inserindo um <a href="#[id selecionado]"> na frente da frase previamente selecionada.

Logo, no exemplo, teríamos algo assim:

1) na tabela: <a name="12">Candidatos</a>

2) no texto: usuário seleciona a frase 'candidatos inscritos', clica no botão e seleciona 'Candidatos'

3) o JS dá update no banco, e agora, no texto, teremos <a href="#12">candidatos inscritos</a>

Pergunta: É possível fazer isso? Com uma área de texto pré-selecionada? Se sim, já existem funções prontas na própria IDE que façam algo do tipo? Se não existir, como seria possível de fazer?

E outra, essa seria mesmo a forma mais eficiente de se fazer associações?

E por último, caso eu receba uma resposta positiva em todas as outras perguntas... qual seria a melhor forma de fazer tratamento para que não seja feito um update na posição errada do texto (pra caso de palavra repetida)? Seria verificação das palavras próximas à ela mesmo?

Obrigado pra quem tiver paciência de ler e responder...

[]'s

Glauber