redefenição de upload

Viva, tenho andado a dar uma vista de olhos em scripts para upload, o problema e que eu tenho um formulario com varios campos e com opcção de fazer o upload de 5 imagens.

Eu precisava que ao fazer gravar os dados ele converte-se a imagem de modo a ela nao ocupar mais de ex:250kb ou nao permitir o upload de imagens superiores a esse tamanho, e ao mesmo tempo renomear cada imagem com o nome do campo nome acrescido de 1 na primeira imagem, 2 na segunda etc...

exemplo:Clique aqui

Isto é possivel? Eu nunca fiz nenhum upload pelo que estou algo perdido.

obrigado