Avisos de pagamentos

Pessoal,

Preciso criar um sistema de aviso de pagamentos, por exemplo:

Tenho 200 clientes e cada um paga em um dia especifico, gostaria de criar um sistema onde avisasse através de um e-mail este cliente 5 dias antes do pagto, no dia e se ele atrasar avisar também.

Tenho quebrado a cabeça mas ainda não achei uma solução concreta, algué pode me dar uma dica.

Obrigado.

Adriano