Estrutura de pastas para sistema web

Olá amigos estou com uma dúvida sobre a melhor estrutura de um sistema web, para que no futuro, ele não me gere dores de cabeça.

Simplesmente estou desenvolvendo um sistema que terei que dar muita manutenção, implementar novas classes,funcionalidades e alterar bastante o visual do sistema. Eu utilizo uma classe de template em php que separa minha lógica dos arquivos html mas mesmo assim a estruturado próprio aplicativo não ficou muito boa.

Alguém com experiência em desenvolvimento poderia dar dicaspara que eu não sofra mais para frente?

Minha estrutura atual é assim:

/applications/core/interface/imageproxy/imageproxy.php?img=http://s18.postimage.org/hzek7csah/Capturar.png&key=8a98969e3326f352b02a332a0064b3f7d3ee5f71ac263764b9b069d3ad860bd5" alt="Capturar.png" />

Dentro da raiz tenho duas pastas, static com todo conteúdo deapresentação e a pasta app com o sistema em si. Dentro da pasta app que está tudo bagunçado, tentei separar as coisas, mas fazer os includes está sendo complicado, pois eles estão gerando erros de arquivos não encontrados, tive quefazer cada include na mão e não posso usar o autoload =/

alguma dica de estrutura?