Relação de distancia entre cidades por KM!

PReciso desenvolver uma aplicação em ajax uma pesquisa onde procuro imóveis em determinadas cidades, o meu problema é que uma opção que foi levantada é a de procurar imóveis que esteja em cidades próximas mais por kilometragem um exemplo. se eu selecionar CIDADE DE SÃO PAULO e clicar no check box para buscar as cidades ao redor, e selecionar a opção até 100 kilometros, pegaria todas as cidades que estão até 100 kilometros da que eu selecionei!

Alguem sabe se há alguma maneira de obter essa informação ou alguma lógica que me ajude na resolução deste problema.