criação de um sistema

Então pessoal,

O meu problema é o seguinte,

estou querendo bolar um sistema simples de classificados, só que eu queria algumas dicas, de como proceder,

qual seria o raciocinio pra estruturar isto,

obs., não quero nada de mão beijada, se me jogarem dicas, materiais, alguma técnica pra estudo, já vai ser de grande valia!

Pois eu imagino como modelar o banco, e estruturar,

mas meu raciocínio "trava" no momento que tenho que relacionar, é uma grande deficiência minha, e quero perde-la,

O que vocês que são feras no assunto podem me sugerir fazer ?