Por onde começar

Olá,

Primeiramente, gostaria de me desculpar se aqui não for o lugar correto para isso, mas comoHTML e CSS é o começo de tudo, decidi perguntar aqui mesmo. Se não for, por favor, movam para o lugar certo.

Bom, basicamente, eu to sem rumo profissional na minha vida, tive que trancar a faculdade que eu fazia (não tinha nada a ver com T.I) e só poderei voltar quando tiver como bancar. Tenho 24 anos e me interesso por desenvolvimento web desde adolescente, mas por motivos desconhecidos até mesmo por mim, nunca tive motivação pra perseguir isso (talvez seja pelo fato da parte artística, ou pela complexidade das linguagens de programação que vão além do básico: php, asp, etc.)

Ja tentei aprender php antes, mas eu nunca achei um livro que uma didática que me prendesse. E eu pensava "bah, hoje em dia só html/css não garante o pão de ninguém". Mas aí descobri que existe um campo muito bom, o front-end - que eu não sabia que existia antes. Além disso esses dias, por acaso peguei um livro pra ler dentro da Livraria Cultura "PHP 5.2 com MySQL 5.0 - Comércio Eletrônico - Orientado por Projeto - para Windows" da série "Faça um Site". Li umas 70 páginas e fiquei maravilhado, aquele bando de códigos finalmente fez sentido pra mim, e fez eu sentir que é possível sim, aprender php.

Anyway, minha duvida é sobre como começar, qual a melhor forma de iniciar uma carreira freelance na área de desenvolvimento front-end.

Eu tenho conhecimentos básicos de CSS E HTML. O que eu penso em seguir, em ordem de aprendizado é: HTML5 e CSS3 e depois Javascript. Também preciso fazer um curso - mesmo que básico - de design. Depois de dominar essa trindade do front-end, penso em tentar aprender PHP e ASP, nem que seja só pra entender como o código funciona, porque acho importante ter uma base, até porque também quero trabalhar com CMS. Sou usuário do Wordpress, sei me virar nele, mas não sou nenhum WP Developer.

Minhas dúvidas são:

1. Devo continuar perdendo tempo com HTML 4 E CSS 2? Não deveria ter começado os estudos ja pelas versões mais atuais? Quando fui pegar tutoriais de HTML5 - que parece ser muito mais prático e amigavel que as versões anteriores, me vi tendo que esquecer boa parte do que sei de HTML 4 pra tentar me adaptar ao 5. Você é acostumado a usar Div's pra tudo, e depois ve que agora existem marcações certas e mais práticas, tipo <header>, <nav>, <footer>e tal....

2. Se tratando de iniciar uma carreira freelance (por inicio eu quero dizer criação de sites institucionais pequenos pra padaria da esquina, o salão de festas de uma parente, etc), qual a melhor forma? Criar sites estáticos em HTML(5) E CSS(3) ou adaptar um theme de Wordpress ou outro CMS?

3. Quanto um iniciante pode cobrar pelos primeiros trabalhos, tanto em HTML/CSS quanto em Wordpress? Imagino que usando Wordpress seja mais barato, já que você não faz tudo do começo?

4. Percebi em alguns portfólios que pessoas oferecem serviços de criação até de blogs em wordpress (ex: http://comoadestrarumcao.com.br/). Existe mesmo mercado pra isso? Porque usar o wordpress simplesmente como blog pra mim já é mais fácil de lidar do que usar ele pra ficar com cara de site mesmo. Esse blog do link, por exemplo, é relativamente simples. Quanto cobram pra customizar um theme de wordpress pra ser usado como blog?