HTML5 + CSS3 + Modernizr

Bom dia a todos,

Seguinte pessoal, estou usando os super poderes do HTML5 e CSS3 em um novo site, ainda sou novato com essas novas marcações, minha dúvida é a seguinte.

Por exemplo, estou fazendo todo o site baseado em HTML5 e CSS3 testando em novos browsers para depois eu testar nos mais antigos, esta certo dessa forma? ou faço o contrário? primeiro nos antigos e depois novos?

Outra dúvida quando ao Modernizr, o uso dele, ele não é capaz de implementar as novas funcionalidades de HTML5/CSS3 em browser mais antigos pelo que entendi, ele identifica quais as funcionalidades estão ativas ou desativadas em determinado browser, é isso?ae em cima disso eu preciso fazer uma classe CSS para por exemplo "cobrir" a propriedade que o browser mais antigo não possui.. Certo ou nem tanto? hehehe

Espero que tenham entendido minhas dúvidas e também que possam me passar suas experiências quanto ao assunto.

Obrigado a todos. =)