Inserindo dados em tabela sql

Olá pessoal,

Gostaria de saber se existe alguma forma de inserir dados em uma tabela sql da seguinte forma:

Primeiro com o comando INSERT, mas por apenas algumas vezes, por exemplo, armazeno a hora que um usuário faz login no site por cinco vezes e depois ao invés de inserir ir sobrescrevendo (UPDATE, eu acho).

Tem como? Me ajude aí Alaerte!