Estou desatualizado sobre as linguagens disponíveis!

Boa Noite Amigos.

Sou formado na área de tecnologia ( em Processamento de Dados ) mas já faz muitos anos que não trabalho com programação efetivamente.

Na verdade estou fora do mercado de TI há 8 anos. Minha última função foi de Gerente de TI e o foco maior era em Infraestrutura e Administração de Servidores.

Quando saí da Faculdade a linguagem que eu costumava utilizar era o Clipper 5.2.

Deixe-me explicar minha necessidade. Hoje tenho uma pequena empresa e preciso desenvolver um sistema para controle de ordens de serviço e produção. Como tenho um tempo livre durante a noite achei que eu poderia encarar o desafio.

Porém me vieram algumas dúvidas... :

1) Sou usuário Mac e em minha máquina tenho uma máquina virtual windows XP onde rodo aplicativos que não rodam em Mac. A maioria dos computadores da empresa roda windows 7. Dessa forma o melhor mesmo seria ter uma máquina virtual em meu Mac com o Windows 7 para poder desenvolver a aplicação?

2) Fica difícil fugir da Famigerada pergunta: "Que linguagem devo usar?" Pensei em desenvolver em ambiente Web ( até pelo fato de ser multiplataforma levando em consideração que uso também Mac na empresa ), porém quero desenvolver um aplicativo que tenha bastante recursos para os usuários e não sei se via Web seria a melhor opção... O que vocês acham?

3) Já desenvolvi algumas coisas no passado em PHP e MySQL. Mas gostaria de saber qual seria uma boa linguagem para desenvolver essa aplicação Windows-based para meus usuários. Que banco de dados devo usar? MySQL mesmo? Não posso gastar muito com esse projeto, por isso que estou cheio de dúvidas sobre que ferramenta utilizar.

Será que alguém pode dar umas sugestões para o "vovô" aqui?

Muito obrigado!

Abs.