Email recorrente com PHPMailer

Olá pessoal.

Estou tentando desenvolver um script super simples, (sou amador em programação, por isso desconsiderem possíveis erros) onde o cliente vai receber um email todo mes avisando do pagamento de uma mensalidade. Estou usando o PHPMailer, segue código:

<?php
	$data = date('d/m/Y');
	$ativo = 'ativo';
	$nova_data = date('d/m/Y', strtotime("+31 days"));
	$sql_envio = mysql_query("SELECT * FROM cadastro WHERE ativoCadastro='$ativo' AND dataAtual='$data'") or die(mysql_error());
	while($res = mysql_fetch_array($sql_envio)){
 $idCadastro = $res['idCadastro'];
 $ativoCadastro = $res['ativoCadastro'];
 $nomeCadastro = $res['nomeCadastro'];
 $emailCadastro = $res['emailCadastro'];
 $dataCadastro = $res['dataCadastro'];
 $dataAtual = $res['dataAtual'];
 $dominioCadastro = $res['dominioCadastro'];
	}
	if($dataAtual == $data){
 //inclui a classe no documento
 require('phpmailer/class.phpmailer.php');
 //instancia a classe
 $mail = new PHPMailer();
 //defini que será enviado via SMTP
 $mail->IsSMTP();
 //define que será autenticado
 $mail->SMTPAuth = true;
 //altera a porta de envio
 $mail->Port = 587;
 //define o endereço SMTP
 $mail->Host = 'mail.tlweb.com.br';
 //Define o nome do usuário
 $mail->Username = 'contato@tlweb.com.br';
 //define a senha o usuário
 $mail->Password = '******';
 //Informa o email e nome de quem está enviado
 $mail->SetFrom('contato@tlweb.com.br', 'Tiago Lisboa');

 //Informa o email e nome de quem irá receber o email
 $mail->AddAddress($emailCadastro, $nomeCadastro);
 //titulo da mensagem que será enviada
 $mail->Subject = 'Mensalidade Loja Virtual';
 //a mensagem que está sendo enviada
 $mail->MsgHTML('Mensalidade Loja Virtual <br/> Para realizar o pagamento acesse o link abaixo:<br/> <a href="#">Pagar com Pagseguro</a>');
 //testa se foi enviada ou não
 if($mail->Send()){
 $up_data = mysql_query("UPDATE cadastro SET dataAtual = '$nova_data'")
 or die(mysql_error());
 echo 'E-mail enviado com sucesso!';
 }else{
 echo 'Erro ao enviar o email '.$mail->ErrorInfo;
 }
 }
?>

O problema que estou enfrentando é que, caso exista dois cadastro nas condições acima, ele só vai enviar um único email ao invés dos dois. Ou se tiver vários cadastro com a mesma "dataAtual", só vai enviar para o ultimo cadastrado no BD.

Alguém pode me dá uma dica como eu resolvo isso?

Obrigado.