Calculo porcentagem mensal + data vencimento fixo PHP

Cara, confesso que não compreendi muito bem sua explicação pois se a data de vencimento é fixa no dia 15 de cada mês e todos os ciclos você irá considerar 30 dias independente do mês, o seu problema então ocorre somente quando a contratação se da nos dias diferentes de 15, onde você terá que calcular um ciclo menor que 30 seria isso?? partindo desse principio. Você pode simplesmente pegar o valor total dividir por 30 dias e multiplicar o preço do dia pela quantidade de dias restantes para o fechamento do periodo vigente.

<h4>para testar use a data no formato Ano / mês / Dia</h4>
<form name="form1" method="post" action="">
 <table width="500" border="0">
 <tr>
 <td>Data contratação:</td>
 <td><label for="data"></label>
 <input type="text" name="data" id="data" placeholder="AAAA/MM/DD"></td>
 </tr>
 <tr>
 <td>Valor a ser pago:</td>
 <td>

 <?php

if($_POST){

	print calculo($_POST['data'],'2014/01/15',250);
	}

?>

</td>
 </tr>
 <tr>
 <td><input type="submit" name="button" id="button" value="Calcular"></td>
 <td> </td>
 </tr>
 </table>
</form>

<?php

function calculo($dataContratacao, $dataPagamento, $mensalidade){
	$diaria = $mensalidade / 30;
	$dias = strtotime($dataPagamento) - strtotime($dataContratacao);
	$totalPagar = ($dias/86400)*$diaria;
	print "Dias até o vencimento ".$dias/86400; // transformando em dias

	print "<br>Valor a ser pago R$ ". number_format($totalPagar,2);
	}
?>

Valeu cara, era exatamente isso que precisava, eu estava pensando isso mesmo ontem.

Dividir o valor total / 30dias

Multiplicar pelos dias restantes até aquela próxima data

Valeu mesmo!