Indicações/sugestões de aprendizagem / Site de anuncios

Olá pessoal, comcei no mundo do webdevelopment a bem pouco tempo, e tenho a base HTML CSS, e para construir meus sites, quando preciso de algo fora das minhas limitações, sempre recorro a web e busco uns tutoriais.

Busco agora me aprofundar. E gostaria de ter algumas capacidades que listarei abaixo. Se puderem me ajudar com indicações de video aulas, cursos onlines, tutoriais, e se nada disso, livros... agradecerei.

Bom, começando.

Quero poder criar um sistema de postagem (não de noticias), não sei bem se 'postagem' é a palvra correta... Vou exemplificar: um site de anuncio de restaurantes. Os donos de restaurante mandariam informações de cadastros por email (fotos, descrição, preços) e eu faria uma pagina para cada restaurante com as respectivas informações no site. Os restaurantes estariam divididos por cidade, e na pagina de cada cidade estaria um container com o logo e uma breve descricao do restaurante, que ao ser clicado leva ate a pagina do restaurante com os demais dados. A atualização das paginas de cada cidade a cada vez que um restaurante novo mandasse o cadastramento por email poderia ser feita por um CMS como Wordpress? Aprendi sobre o wordpress, mas me parece ser um recurso muito especifico para texto e blogs. O wordpress funcionaria para mim? Posso implementar o wordpress no meu site atual, e deixar as paginas das cidades e de cada restaurante com o mesmo layout do meu site?

Se sim, existem canais do youtube, video aulas, cursos online, etc, que poderiam me passar esse conhecimento? Se não, o que vcs recomendam que eu faço para esse sistema de atualização?

Os sites que tenho feito são muito "estaticos", no caso do site de restaurantes, por exemplo, eu faria cada pagina com HTML e CSS, sem utilização de banco de dados. As fotos ficam separadas em uma pasta no servidor, e eu simplesmente linko elas e crio uma galeria em CSS mesmo. Andei lendo um pouco e me parece que devo usar banco de dados. PHP e MySQL é o que resolveria meu problema? Vocês podem indicar conteudos para que eu possa alcançar esse conhecimento?

Para resumir, meu intuito é construir um site meramente parecido com o http://www.groupon.com.br/#, com muito mais limitações e menos funcionalidades, é claro.

Qual conhecimento devo buscar? Onde posso encontrar?

Pessoal, qualquer ajuda de vcs será bastante valiosa! Por isso agradeço desde já a contribuição de todos.