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Boa tarde,
É possível assinar um documento digitalmente com o PHP?
Sendo que o processo seria, o arquivo estando no servidor, por meio de uma página PHP, o usuário assina o documento,
utilizando seu certificado.
Sim é possivel.
Você vai precisar ver sobre http://www.openssl.org/ http://br2.php.net/manual/pt_BR/book.openssl.php
Acredito que XML (bastante utilizado para envio a receita federal)
E provavelmente sobre Curl, Soap etc.