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Tentar colocar Docker em Windows Server 2019 sem usar o Docker Desktop dá uma dor de cabea danada. Segui um guia e ainda assim encontro erro na hora de instalar.
Na minha experiência, o problema costuma estar na ativação das features do Windows antes de tentar instalar o Docker. Melhor dar uma revisada nisso, e evitar passar o comando sem checar o que realmente está habilitado.
Já passei por isso, a questão é que o Windows Server às vezzes precisa de configurações específicas ativadas, como o Hyper V. E tem que fazer um restart depois, né?
Se ainda assim não rolar, acho que vale checar o log de erro detalhado. Pode ser alguma dependência quebrada ou conflito de versões. Importante testar em uma VM isolada antes de fazer na produção.
Cara, o que ajuda bastante é passar o comando do PowerShell pra ativar o Hyper V e containers, e depois reiniciar. Depois, tenta instalar de novo. Na moral, às vezes é só isso mesmo que falta. hum