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Já passei por isso no meu time, e o problema geralmente é o tempo de inicialização ou algum conflito no sistema. Quando o Docker fica eternamente no 'iniciando', normalmente é por causa de recursos limitados ou configurações de virtualização que não estão habilitadas.
A minha experiência é que, se o sistema está muito carregado, o Docker demora pra subir mesmo. Acho que vale monitorar o uso de recursos durante o boot. Pode ser uma questão de otimização do host mesmo.
No meu time, já vi isso acontecer por causa do Hyper V desativado. A ativação na BIOS e uma atualização do Windows ajudaram bastante a resolver isso.
Já tentou limpar as configurações antigas? Às vezes o cache fica corrompido e trava na inicialização. Uma reinstalada limpa costuma ajudar bastante.