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Tentei configurar o Spring Boot pra mandar email usando Gmail SMTP e deu erro de conexão na hora de enviar. A mensagem de exceção é Mail server connection failed, o que na minha experiência costuma estar ligado a problemas de rede, autenticação ou configuração.
Esse erro me pega em como o SMTP está configurado. Às vezes o problema é o modo de autenticação ou a porta que não está liberada na rede. Vocês usam OAuth ou login tradicional?
No meu time, a gente sempre verifica se o firewall está permitindo a saída na porta 587, além de checar se o usuário e senha estão corretos. Depois, se ainda não funciona, ativamos o acesso de apps menos seguros na Google.
Pra mim, o mais comum é o bloqueio na rede ou configuração de segurança do Gmail. Já tive que liberar app menos seguro ou usar OAuth mesmo.
Eu faria um teste com uma ferramenta tipo telnet pra checar se a porta está aberta. Às vezes o problema é a rede mesmo.
Na minha experiência, o problema geralmente está na configuração do firewall ou na autorização do Gmail. Recomendo verificar as configurações de segurança na conta Google.