Migrar uma API para suporte gradual de novas funcionalidades

Tem sido comum na minha equipe adicionarmos features novas via migração gradual, especialmente pra evitar impacto na experiência do usuário. A questão é: até que ponto vale a pena dividir essa mudança em etapas pequenas e qual o risco de deixar funcionalidades antigas rodando junto com as novas por muito tempo?