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Sim, essa questão de tipos é o que mais pega na hora de migrar. Acho que o segredo é usar as interfaces e definir tipos claros nas variáveis.
Já passei por algo parecido. No papel typescript parecia simples. na prática pesou em teste pequeno.
Essa questão de tipos e arrays fora do loop é uma pegadinha comum. Aqui no meu time, a gente sempre tenta definir o tipo do array explicitamente antes da iteração, assim evitamos erros de tipos implícitos. Vocês já passaram por algo assim na migração de código legado?
Eu faria assim também, mas às vezes o que pega é o tempo de refatorar tudo de uma vez. Então, na prática, é importante criar boas rotinas de revisão e testes pra evitar que esses pequenos erros passem batido e causem bugs depois.