Alterar e excluir fotos e imagens

Esse aqui é o problema:

/applications/core/interface/imageproxy/imageproxy.php?img=http://www.midiaprata.com.br/catalogo/alterar.gif&key=ac7003322bcf7bc55b1161e51e797995038bde509592ac81df56436a0457e745" alt="Imagem Postada" />

O banco de dados armazena o caminho, as fotos vao para um diretorio.

Preciso de uma ideia para para essa situacao, quando o usuario decidir apagar a foto ela tem que ser apagada do banco de dados como da pasta.

O porem é q sao quatro fotos, q irao seguir o mesmo passo se manter uma ou apagar as tres, e deixar uma

se puderem me dar uma forca