[Resolvido] Enviar múltiplos e-mails em PHP

Pessoal, a minha questão é a seguinte:

Tenho um script para gerar faturas da assinatura de um portal que estou desenvolvendo.

No ato em que as faturas são geradas, também deve ser enviado um e-mail ao cliente avisando que ela já está disponível para ser paga.

O problema é que com o PHPMailer eu não consigo enviar mais de um e-mail, sendo que o envio de e-mails é realizado através de um loop. E quando uso a função mail, no Hotmail, os e-mails são enviados diretamente para lixeira.

Qual seria a alternativa para resolvê-lo?

Abraços