Risco de Cloacking na Substituição de Comentários Condicionais por IFs

Há muitas tags que colocamos dentro de HEAD que só fazem sentido para o IE, como o html5shiv, a meta-tag X-UA-Compatible, etc. Ainda bem que existem os Comentários Condicionais para definirmos que certas tags só devem ser processadas pelo navegador da Microsoft, mas ao mesmo tempo esses comentários também aumentam o tamanho do arquivo e poluem o código HTML, prejudicando alguns fatores que são importantes para a otimização, como tempo de carregamento da página e a proporção entre tags e texto. Portanto faz sentido substituir os Comentários Condicionais por instruções PHP. Por exemplo, ao invés de...

<!--[if lt IE 9]>
<script src="dist/html5shiv.js"></script>
<![endif]-->

Isso:

<?php if ($browser->Name = "MSIE" and $browser->MajorVersion < 9) ?>
<script src="dist/html5shiv.js"></script>

Há muitos scripts PHP que fazem a análise do cabeçalho Http-User-Agent e com isso conseguem detectar qual o navegador (incluindo nome, versão, plataforma, etc.) que o usuário está usando. Com isso não só se removeria os tais comentários como também as tags específicas para o IE não apareceriam na versão da página para os outros navegadores. Mas estranhamente não vejo ninguém fazendo isso.

Tenho a mania de ficar verificando o código-fonte das páginas, principalmente as dos sites da área, e todas tem comentários condicionais ou tags específicas para IE aparecendo para todos os navegadores, mesmo quando o código é altamente otimizado. Será que é por medo de que o Googlebot interprete isso como Cloaking? Ou apenas inépcia?

Para detectar o Cloaking, o Gooblebot leva em conta todo o código da págna ou apenas o que estiver em BODY?