Sistema de login "inteligente"

Olá pessoal! Já faz um tepo que venho pensando em como resolver este problema, mas gostaria de ouvir outras opiniões.

Eu preciso que no meu sistema tenha uma listagem contendo os usuários (no meu caso, meus clientes) que estão online no sistema naquele momento, e que eu consiga desconectar esses usuários remotamente, ao clicar em um botão. Eu também preciso impedir que o mesmo usuário faça login mais de uma vez em outra máquina e/ou navegador.

Eu pensei em criar uma flag na tabela do meu banco de dados e utiliza-la p/ esse controle. Porém, o problema está quando o usuário fecha o navegador, sem clicar no botão de sair. Se ele fizer isso, terei que ficar manualmente alterando a flag para que ele possa fazer o login novamente.

Estou procurando alternativas melhores para meu problema. Todo comentário é bem vindo.

Obrigado!