edit: a primeira solução é criar um script usando php, a segunda é criar um programa utilizando wxwidgets + alguma bliblioteca que trabalhe com pdf, e a terceira solução usar um programa que eu acho que faz o que você quer.
1º Solução : Usar PHP para processar os arquivos
Uma solução talvez seja criar um script usando PHP para fazer o que deseja.
Eu já usei essa bliblioteca que suporta pdf mas não sei se faz o que você quer.
https://github.com/PHPOffice/PHPWord
Para instalar se pode usar o Composer, no prompt de comando, usar cd na pasta do projeto e usar o comando composer require, para poder instalar essa bliblioteca e outras necessárias.
Dependendo de quantos arquivos você queira processar, a fim de evitar travamentos, você pode criar um script cria essa assina tipo uns 20 ou 50 por vez. Para execultar o script você usaria o navegador. Toda vez que você requisitar a página o script será execultado.
https://stackoverflow.com/questions/21096261/digital-signed-pdf-with-php
A vantagem de se usar o PHP é que você pode criar formulários, botões entre outros usando HTML.
2º Solução: Criar um programa
Uma solução talvez seria criar um programa, utilizando o wxWidgets, e mais alguma bliblioteca que trabalhe com pdf.
wxWidgets é uma bliblioteca fácil de trabalhar, leve e pode ser utilizada com um o CodeBlocks que é uma IDE leve e fácil de trabalhar, é uma das formas mais fácil de se criar uma aplicação com interface gráfica.
Um tutorial de como criar uma aplicação usando wxWidgets:
https://www.youtube.com/watch?v=FOIbK4bJKS8
Você pode criar uma aplicação sem interface gráfica, você trabalharia no prompt de comando.
Talvez essa bliblioteca seja útil: http://podofo.sourceforge.net/about.html
Essa solução é trabalhosa.
Essa solução não é muito difícil se você encontrar blibliotecas capazes de fazer o que você quer, porém precisa de mais tempo para criar a aplicação comparado com usando PHP. Porém depois de pronto você terá um execultável que é fácil de usar e não precisará de servidor para execultar. Seu programa terá o execultável .exe e algumas DLLs.
3º Solução: Usar um programa que faça o que você quer(provavelmente é a melhor solução)
https://www.signfiles.com/pdf-signer/
O PDF Signer aparentemente faz exatamente o que você quer.
Custa 19 euros e você pode testar por 30 dias.
Se você quiser colocar algum tipo de marca visível nos PDFs provavelmente vai ter que criar algum script, porém esse programa deve fazer o que você quer. Você pode pesquisar por "pdf signer" que deve aparecer alguns programas mas esse me parece a melhor opção.
Mesmo que você use essa opção, fica a dica das outras soluções caso você precise processar informações, você pode criar scripts com PHP. E se tiver uma ideia de um programa você pode criar um usando o wxWidgets. A vantagem do wxWidgets é que você pode criar programas sem conhecer nada da API do windows, que é extremamente complicada de entender.